V piatej sérii sa Monica s Chandlerom snažia udržať svoj nový vzťah v tajnosti pred svojimi priateľmi, zatiaľčo Rossovo manželstvo skončilo ešte skôr, ako začalo, pretože povedal, že si berie Rachel. Vzťahy Monicy a Chandlera vyjde najavo a na výlete v Las Vegas sa rozhodnú, že sa vezmú. Séria znovu končí nejasne, keď sa Ross s Rachel vytackajú zo svadobnej kaplnky.